Главный герой игры - двенадцатилетний Сиско. Парень отличается сообразительностью и неусидчивостью. В ночь с 24 на 25 декабря из приемника доносится голос, который просит о помощи. Ему удается выяснить, что это голос Санты. Он отправляется в приключение, чтобы вызволить символ Рождества из плена.
Праздник находится под угрозой. Только Сиско может вернуть дух Рождества и сделать так, чтобы дети получили свои подарки. Героя ждут многочисленные испытания, огромное количество врагов, изобретательные головоломки и настоящий дух приключений! Игровой процесс Watch Over Christmas представляет собой классический поинт-н-клик, в котором предстоит общаться с различными героями, искать квестовые предметы, разгадывать пазлы и многое другое.
Кампания представлена двумя уровнями сложности: легким и хардкорным. Легкий включает в себя облегченные загадки и подсвечивает активные предметы. предоставляя множество подсказок, значительно помогающих в прохлждение. Тяжелый режим создан для ветеранов жанра. В нем не содержится никаких подсказок, квестовые предметы необходимо отыскать самому, занимаясь пиксельхантингом. Также значительно усложнены головоломки, бросащие вызов логике и внимательности.